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【申 請(qǐng) 號(hào)】CN201310739917.9 【發(fā) 明 人】曹園；段金廒；吳永平；姚毅 【摘要】 本發(fā)明公開(kāi)了一個(gè)具有抗真菌活性的新化合物Ⅱ。本發(fā)明通過(guò)對(duì)墊狀卷柏化學(xué)成分進(jìn)行系統(tǒng)深入研究，經(jīng)過(guò)波譜和質(zhì)譜數(shù)據(jù)分析表明從墊狀卷柏中分離得到新化合物Ⅱ。體外抗真菌活性研究表明，本發(fā)明提供的化合物Ⅱ?qū)Χ喾N致病真菌，包括白色念珠菌、熏煙色曲霉、紅色毛癬菌、須癬毛癬菌等具有明顯的抑制作用，并且毒性低，臨床用藥安全，有望開(kāi)發(fā)成為新的抗真菌藥物。

本發(fā)明公開(kāi)了一種含吲哚類化合物的制備方法。本發(fā)明以乙基苯類化合物與吲哚類化合物為原料，在加熱條件下反應(yīng)生成含有吲哚類化合物的產(chǎn)物。本發(fā)明制備方法原料易得，操作方便安全，反應(yīng)收率較好。本發(fā)明具有很高的實(shí)用價(jià)值和社會(huì)經(jīng)濟(jì)效益。

核苷是 DNA 或 RNA 的組成部分，熒光識(shí)別在核酸的研究中被廣泛應(yīng)用于熒光光譜法檢測(cè)，其作為熒光探針的特性取決于可靠性和靈敏度。研究開(kāi)發(fā)制備毒性低、量子產(chǎn)率高及靈敏度高的核苷類作為熒光探針的良好骨架，經(jīng)過(guò)結(jié)構(gòu)修飾的熒光核苷類似物不僅具備良好的發(fā)射性，還對(duì)周圍微環(huán)境變化非常敏感。其結(jié)構(gòu)與天然核苷極為相似，具有很好的生物兼容性，插入核酸序列后可代替天然核苷發(fā)揮正常的生物功能。

儀器概述       本儀器是根據(jù)NB/SH/T0663 汽油中醇類和醚類含量的測(cè)定（氣相色譜法）及SH/T0693汽油中芳烴含量測(cè)定法(氣相色譜法)的標(biāo)準(zhǔn)要求設(shè)計(jì)制造的專用于汽油中含氧化合物醇類醚類的測(cè)定；同時(shí)亦可作為汽油中苯、甲苯、芳烴分析。是石化行業(yè)、煉油廠及質(zhì)量監(jiān)督檢驗(yàn)相關(guān)應(yīng)用領(lǐng)域理想的儀器。使本儀器具有操作簡(jiǎn)單、線性相關(guān)系數(shù)好、準(zhǔn)確度高、精度高、費(fèi)用低等優(yōu)點(diǎn)，對(duì)于改進(jìn)汽油的生產(chǎn)方法和工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中的產(chǎn)品質(zhì)量控制具有重要現(xiàn)實(shí)意義。是廣大科研、質(zhì)檢人員的首選 技術(shù)參數(shù) 1、工作電源：AC220V±10%，50Hz 2、操作顯示：192×64點(diǎn)陣液晶，中英文顯示。 3、溫控范圍：室溫＋3℃～450℃，增量：0.1℃， 精度：±0.1℃ 4、程序升溫階數(shù)：16階程升速率：80℃/min（~200℃） 50℃/min（~350℃） 35℃/min（~450℃） 5、檢測(cè)器種類：FID、TCD、ECD、FPD、NPD 5種檢測(cè)器可選 6、通信接口：以太網(wǎng)：IEEE802.3 性能特點(diǎn) 1、采用VICI耐高溫自動(dòng)十通閥、中心切割和反吹技術(shù)，國(guó)際先進(jìn)的設(shè)計(jì)工藝，符合國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)的色譜技術(shù)解決方案 2、選用安捷倫高性能色譜柱，既提高了含氧化合物的分離效果又節(jié)約了分析時(shí)間，也提升了色譜柱的耐用性 3、儀器管路經(jīng)鈍化處理，零死體積管路設(shè)計(jì)，保證了系統(tǒng)的惰性，可靠性更高，使用壽命更長(zhǎng) 4、獨(dú)特的內(nèi)襯管結(jié)構(gòu)，獨(dú)有的陶瓷噴嘴設(shè)計(jì)和特殊的處理工藝，確保樣品零吸附，有效減少拖尾、穩(wěn)定高效 5、采用了先進(jìn)的10/100M自適應(yīng)以太網(wǎng)接口，內(nèi)置ip協(xié)議棧，輕松組成局域網(wǎng)，實(shí)現(xiàn)全網(wǎng)絡(luò)反控，工作站界面簡(jiǎn)單，數(shù)據(jù)處理功能強(qiáng)大 網(wǎng)址鏈接 http://www.csscyq.com/proshow.asp?id=823

項(xiàng)目階段:在研

超級(jí)電容器是一種新型綠色儲(chǔ)能器件，擁有比功率大、充放電效率高， 壽命長(zhǎng)等優(yōu)點(diǎn)，在低碳經(jīng)濟(jì)時(shí)代展現(xiàn)出巨大應(yīng)用前景，已經(jīng)被廣泛應(yīng)用于電 子產(chǎn)品、電動(dòng)汽車、混合電動(dòng)汽車、無(wú)線通訊設(shè)施、信號(hào)監(jiān)控、太陽(yáng)能及風(fēng) 力發(fā)電等領(lǐng)域。開(kāi)發(fā)具有高能量、高循環(huán)性和低成本的超級(jí)電容器是該領(lǐng)域 未來(lái)重要研究之一。電極材料作為超級(jí)電容器的核心組成部分，對(duì)其儲(chǔ)能 性能有著至關(guān)重要的影響，而具有高理論容量、低價(jià)格的過(guò)渡金屬基化合物 （Fe、Co、Ni）是實(shí)現(xiàn)高容量、低成本超級(jí)電容器首選的電極材料。以過(guò)渡金 屬基化合物為主要研究對(duì)象，對(duì)其組分及結(jié)構(gòu)進(jìn)行了調(diào)控，通過(guò)儲(chǔ)能性能測(cè) 試及儲(chǔ)能機(jī)理分析，為開(kāi)發(fā)高性能、低成本的活性電極材料提供實(shí)驗(yàn)依據(jù)。 這一研究的開(kāi)展，給組裝超高能量密度的超級(jí)電容器并使其從實(shí)驗(yàn)室走向我們 的日常生活帶來(lái)了新的前景。1. 先進(jìn)性及產(chǎn)業(yè)化前景：提高性能、降低成本一直以來(lái)都是超級(jí)電容器發(fā)展的 主旋律，其中能量密度低是超級(jí)電容器發(fā)展面臨的主要問(wèn)題，因此開(kāi)發(fā)出具 有高能量、成本低的超級(jí)電容器迫在眉睫。就提高性能而言，超級(jí)電容器的 電極改進(jìn)是重點(diǎn)，主要途徑是通過(guò)提高電壓窗口和提高電極材料的比電容。目前針對(duì)超級(jí)電容器電極材料的研究主要集中在：(1)改進(jìn)現(xiàn)有的電極材料;(2)開(kāi)發(fā)新型電極材料；(3)改進(jìn)生產(chǎn)工藝，實(shí)現(xiàn)低成本化。目前在全球范 圍內(nèi)達(dá)到工業(yè)化生產(chǎn)水平的超級(jí)電容器基本都是以雙電層為儲(chǔ)能機(jī)制的活性 碳基超級(jí)電容器，而以贋電容為儲(chǔ)能機(jī)制的超級(jí)電容器尚處于實(shí)驗(yàn)室開(kāi)發(fā)階 段，因此超級(jí)電容器還有很大的發(fā)展空間。2. 對(duì)所在行業(yè)和關(guān)聯(lián)產(chǎn)業(yè)發(fā)展和轉(zhuǎn)型升級(jí)的影響：根據(jù)超級(jí)電容器的容量大小 和功率密度，可以將其用作后備電源、替換電源和主電源。當(dāng)主電源發(fā)生故障 而不能正常使用時(shí)，超級(jí)電容器便起到后備補(bǔ)充作用，它具有壽命長(zhǎng)、充放電快 和環(huán)境適應(yīng)性強(qiáng)等優(yōu)點(diǎn)。當(dāng)用作替換電源時(shí)，主要應(yīng)用于對(duì)環(huán)境變化有特殊要 求的場(chǎng)合，例如白天太陽(yáng)能提供電源并對(duì)超級(jí)電容器充電，晩上則由超級(jí)電 容器提供電源。作為主電源時(shí)，主要利用超級(jí)電容的大功率密度，一般是一tin個(gè)或幾個(gè)超級(jí)電容器通過(guò)一定的方式連接起來(lái)持續(xù)釋放幾毫秒至幾秒的大電 流，放電之后，再由低功率的電源對(duì)其充電。3.   市場(chǎng)分析：根據(jù)IDTechEX數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)，2014年超級(jí)電容器全球市場(chǎng)規(guī)模為11 億美元，預(yù)計(jì)到2018年，超級(jí)電容器全球市場(chǎng)規(guī)模將達(dá)到32億美元，年復(fù)合 增長(zhǎng)率為31%,并預(yù)測(cè)將會(huì)以此速度預(yù)計(jì)到2018年，超級(jí)電容器全球市場(chǎng)規(guī)模 將達(dá)到32億美元，年復(fù)合增長(zhǎng)率為31%,并預(yù)測(cè)將會(huì)以此速度繼續(xù)增長(zhǎng)。我國(guó) 將“超級(jí)電容器關(guān)鍵材料的研究和制備技術(shù)"列入到《國(guó)家中長(zhǎng)期科學(xué)和技 術(shù)發(fā)展綱要(2006-2020年)》，作為能源領(lǐng)域中的前沿技術(shù)之一。有數(shù)據(jù)顯示， 2015年國(guó)內(nèi)超電市場(chǎng)規(guī)模已經(jīng)超過(guò)了 70億元，因此，在這樣的一個(gè)大背景下， 研究新材料以開(kāi)發(fā)具有超高能量密度的超級(jí)電容器具有非常大的市場(chǎng)前景。

本發(fā)明涉及一種苯基?2?吡咯烷基芐醇類化合物在酸性條件下生成八氫二吡咯并喹啉化合物的方法。以苯基?2?吡咯烷基芐醇類化合物在酸性條件下脫水生成碳正離子，四氫吡咯鄰位碳上的氫以氫負(fù)離子的形式遷移到碳正離子，原位上生成亞胺正離子，其中的一部分亞胺正離子通過(guò)質(zhì)子轉(zhuǎn)移轉(zhuǎn)變?yōu)橄┌罚┌贩肿优c含有亞胺正離子的分子發(fā)生分子間的[4+2]環(huán)加成反應(yīng)得到八氫二吡咯并喹啉化合物。本發(fā)明實(shí)現(xiàn)了通過(guò)氫遷移策略構(gòu)建了八氫二吡咯并喹啉化合物，不需要金屬催化劑，綠色環(huán)保，成本低廉。

成功設(shè)計(jì)并完成了該分子的首次全合成工作。該工作的關(guān)鍵步驟包括一個(gè)分子內(nèi)的Pauson-Khand反應(yīng)、一個(gè)二碘化釤介導(dǎo)的還原1,6-自由基加成反應(yīng)和一個(gè)創(chuàng)新的大位阻反式六氫茚滿構(gòu)建策略。 該路線首先從已知手性合成子6（從長(zhǎng)葉薄荷酮 (+)-pulegone兩步轉(zhuǎn)化得到）出發(fā)，經(jīng)由烷基化、聯(lián)烯鋰進(jìn)攻、RCM關(guān)環(huán)和底物控制的立體選擇性氫化，順利得到含有四個(gè)手性中心的5/7并環(huán)化合物5，再經(jīng)過(guò)幾步簡(jiǎn)單的轉(zhuǎn)化就順利地構(gòu)建出了前體4。 受楊震教授、龔建賢教授和藍(lán)宇教授2015年發(fā)表的Retigeranic Acid重要研究工作啟發(fā)（Chem. Eur. J. 2015, 21, 12596），化合物4的Pauson-Khand反應(yīng)順利地得到了含有六氫茚骨架的化合物15，單晶衍射顯示各手性中心也正好符合要求。然而化合物15的內(nèi)酯開(kāi)環(huán)卻比像想象中要困難，反復(fù)嘗試后發(fā)現(xiàn)DBU/HMPA體系可以實(shí)現(xiàn)所需的消除反應(yīng)，酯化后即得化合物17，經(jīng)還原氧化后便可以得到構(gòu)建四元環(huán)的前體3。基于該小組之前應(yīng)用SmI2 介導(dǎo)的還原1,4-自由基加成構(gòu)建四元環(huán)工作的研究基礎(chǔ)（Chem. Eur. J. 2016, 22, 12634），他們利用化合物3嘗試了SmI2 介導(dǎo)的還原1,6-自由基加成，成功構(gòu)建了關(guān)鍵四元環(huán)結(jié)構(gòu)。 在此階段，由于C-3/C-4是個(gè)四取代、大位阻雙鍵，并且該雙鍵的還原需要在該分子的深凹面方向進(jìn)行，這使得最后階段構(gòu)建反式六氫茚滿的工作充滿了艱辛。同時(shí)，由于反式六氫茚滿在熱力學(xué)上穩(wěn)定性不如順式六氫茚滿，這使得自由基類型的還原可行性同樣較低。而且，由于可能的羥基消除反應(yīng)以及該羥基可能處于假平伏鍵位置，單羥基誘導(dǎo)的均相氫化仍然不順利。于是團(tuán)隊(duì)研究人員轉(zhuǎn)變思路，在C-6位增加了一個(gè)額外的羥基，再經(jīng)還原得到順式二醇。該底物非常順利地在Crabtree催化劑作用下氫化得到了關(guān)鍵的反式六氫茚滿化合物24。此創(chuàng)新性的策略應(yīng)當(dāng)同樣適用于其他類似骨架的大位阻反式六氫茚滿構(gòu)建。最后，再將化合物24進(jìn)行幾步簡(jiǎn)單的轉(zhuǎn)化，Astellatol的首次并且是對(duì)映專一的全合成工作終于得以完成！