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高效脂肪酶催化制備脂溶性維生素關鍵技術及產業化

羥喜樹堿 (10-Hydroxycamptothecin, HCPT) 是中國特有珙桐科旱蓮屬落葉植物喜樹( Camptotheca acuminata) 中含有的一種生物堿，在同類抗腫瘤單體中抗癌作用最強。HCPT 可以選擇抑制 DNA 拓撲異構酶 I 的活性，干擾拓撲異構酶催化的 DNA 切斷鏈接反應，使酶與 DNA 斷鏈復合物穩定，并抑制切口處的重新接合，因此具有導致 DNA 斷鏈、干擾 DNA 復制的作用，即具有抗腫瘤的作用。臨床主要用于肝癌、頭頸部腫瘤、胃癌、膀胱癌及白血病。 但由于羥基喜樹堿特殊的理化性質：水不溶，脂難溶，內酯環結構不穩定等因素，使得目前臨床應用 HCPT 的半衰期短，療效不夠理想。已上市使用的 HCPT 水針劑及粉針劑，均是將其在堿性 pH 下水解開環制備成鹽來增加其在水溶液中的溶解度。然而，喜樹堿類藥物的內酯結構是它們作用于靶酶的必要結構，所以 HCPT 羧酸鹽型與內酯型相比，活性顯著降低，毒性增大。另一方面，生物藥劑學研究表明，HCPT 半衰期短，作用維持時間較短，而增加劑量勢必會增加與劑量成正比的毒性反應。此外，與其他抗癌藥物相似，HCPT 對腫瘤細胞與正常細胞的殺傷力均很大，因此研制高效低毒的HCPT新型給藥系統具有重要的意義。 脂質納米粒(Lipid nanoparticles ,LN)系指以天然或合成類脂如三酰甘油等為載體材料, 將藥物包裹或內嵌于類脂核中, 制成粒徑約為50—1000nm 的膠粒給藥系統。除一般微粒載體的靶向特性外，LN還有其它特點：一是采用生理相容性好、毒性低的類脂材料為載體，其對人體的毒副作用很低；二是可采用已有成熟工藝的高壓均質法進行工業化生產。LN 的水分散系統可以進行高壓滅菌，具有長期的物理化學穩定性。因此，LN很適合作為抗癌藥物的靶向給藥載體。 本項目利用磷脂與羥喜樹堿有較好親和性、可形成復合物的性質，以適量磷脂和大豆油為載體材料，制備載藥量高、穩定性好的羥喜樹堿脂質納米粒，希望通過納米粒的被動靶向性聚集于肝臟，提高對肝腫瘤的治療效果。目前已經完成制備工藝、質量標準、穩定性研究、藥效學研究、非臨床藥代動力學和體內分布研究和安全性評價，整理撰寫好申報資料，即將申報。 通過多批樣品放大試驗結果表明，羥喜樹堿脂質納米粒的制備工藝簡便易行，在現有的脂肪乳生產線上再增加部分設備就完全可以生產出來。其生產成本遠遠低于脂質體的制備。 動物藥效學實驗表明：注射用羥喜樹堿脂質納米粒(0.3~3.0 mg/kg)具有劑量依賴性的抗腫瘤作用。在3.0 mg/kg相同劑量下，注射用羥喜樹堿脂質納米粒的抗腫瘤作用明顯強于羥喜樹堿注射液（P < 0.01）；而1.0 mg/kg注射用羥喜樹堿脂質納米粒組的抑瘤率與3.0 mg/kg羥喜樹堿注射液組沒有統計學差異（P >0.05）。同時，病理組織學檢查顯示，羥喜樹堿納米脂質體組的腫瘤組織以中度壞死為主，其壞死率顯著大于羥喜樹堿注射液組。其結果提示，羥喜樹堿納米脂質體的抗腫瘤活性較羥喜樹堿注射液有顯著提高。 靶向性試驗結果表明，與羥喜樹堿注射液比較，注射用羥喜樹堿脂質納米粒對肝原位荷瘤裸鼠具有良好的肝靶向性和肝原位腫瘤靶向性。

有機溶劑在精細化學工業中起著舉足輕重的作用。二氯甲烷是不可燃低沸點溶劑，廣泛用于醫藥、塑料及膠片等工業。二氯甲烷具有廣譜的溶解力、低沸點以及相對而言最低的毒性和相對而言最好的反應惰性，使其成為有機合成中應用最為頻繁的有機溶劑。作為溶劑，其地位幾乎跟無機鹽化學中水相當。在生產過程中，簡單回收得到的二氯甲烷溶劑通常含有一定量的水分。水是有機溶劑中常見且不易去除的雜質，對有機溶劑參與的合成反應和分離過程產生極其不利的影響。因而簡單回收的二氯甲烷溶劑無法直接循環套用。不少企業將二氯甲烷溶劑進行簡單回收后低價賣出，一方面造成資源的浪費，另一方面也增加了化學品的生產成本。

成果描述：利用膠原纖維與單寧的反應特性，通過“共價交聯技術”將單寧固化在膠原纖維上，得到膠原纖維固化材料。該項技術已獲得國家發明專利，專利號：ZL021341745。 該吸附材料與一般的吸附材料不同，它為顆粒纖維狀，吸附是在材料的表面進行的。因此，吸附和解吸速度很快。該吸附材料的吸附能力是普通吸附劑(如活性炭)的5-10倍，價格只略高于活性炭。 膠原纖維固化單寧對水體中的鈾離子具有較強的吸附能力，其吸附容量達到120-200mg/g。特別是吸附后很容易解吸，解吸液中鈾離子的濃度至少是原液的20倍以上。不僅如此，該吸附材料還可從模擬海水中提取鈾，具有對鈾的高選擇性吸附能力，這是其它吸附材料無法比擬的。該吸附材料適合于固定床(吸附柱)操作。即將吸附材料放入吸附柱中，原料液自上而下流過吸附柱即可，由于吸附材料是顆粒纖維狀，因此床層的阻力很小。當吸附達飽和后，通過解吸將吸附的鈾回收，而吸附柱又可以再使用。每個吸附柱至少可重復使用20次，其吸附性能基本不變。中試應用試驗表明，將該吸附材料用于含鈾萃余廢水的處理時，廢水可達標排放，而回收的鈾可重新用于核燃料生產中。市場前景分析：用于鈾加工過程廢水中鈾的回收，稀土的分離和回收，有用金屬的回收。與同類成果相比的優勢分析：對鈾的吸附容量達到120-200mg/g，至少可重復使用20次。能高效回收廢水中的鈾，廢水達標排放，吸附劑可多次重復使用。使用安全，廢棄吸附劑可完全焚燒處理。國際先進。

南開大學科研人員在“氫鍵吸附劑的合成、結構和吸附性能研究”中，合成出了3類氫鍵吸附樹脂，包括ADS-15,ADS-17,ADS-F8等高分子吸附劑。這些吸附劑在結構和性能上突破了以二乙烯苯為主要原料的普通吸附樹脂的框框，對中藥主要成分黃酮類、生物堿類、酯類、皂甙類等以氫鍵吸附機理進行提取分離，具有較高的吸附量和選擇性，可得到中藥有效成分含量較高的提取物，并且提取工藝簡單、生產成本較低，能夠適應許多中藥成分提取的要求。如人參、絞股藍、三七、銀杏葉、山楂、葛根、苦蕎、沙棘、芍藥、穿心蓮、喜樹果、梔子、黃連、三棵針、黃芩等有效成分的提取都已形成較成熟的工藝，部分已用于實際生產，取得了很好的經濟效益和社會效益。

以粉煤灰為原料制備高性能吸附劑，一直是粉煤灰高附加值資源化利用的一個方向。該項目先后得到中國博士后科學基金、陜西省工業攻關項目、西安市科技攻關項目和陜西省教育廳產業化培育項目等項目和基金的支持。通過了陜西省科技廳和西安市科技局驗收，成果達到了國內領先水平。已獲發明專利 1 項， 2010 年獲西安市科學技術獎三等獎。發表高水平學術論文 10 余篇，出版專著 1 部。

隨著建筑行業的蓬勃發展，混凝土的使用量越來越大，砂石骨料作為混凝土的基本組分，正在被快速消耗。由于我國地域廣闊，各地的巖石成分都不盡相同，生產出的機制砂成分差異較大，現在用得比較多的是石灰巖質機制砂（鈣質機制砂）。該類石粉不僅具有一定的減水作用，提高混凝土的和易性，還可以為水泥水化過程提供晶核，提高混凝土的早期強度，其優良的微集料效應還可以增強混凝土的耐久性。華中、華東、西北大部分地區，存在大量的硅質機制砂，這種硅質石粉對減水劑的吸附量遠大于鈣質石粉，導致混凝土在拌合過程中大量減水劑被吸附，混凝土初始坍落度低，坍落度損失大。為了解決這一問題，目前應用最廣泛的方法是提高外加劑的摻量，這大大增加了混凝土成本。因此研發專門的硅質機制砂石粉改性劑尤為必要。在油浴的環境中，把一定比例的原料放入三口燒瓶中，經過減壓蒸餾過程制備成一種黃色的小分子聚合物，然后水洗，用堿液中和pH到7．0左右，配制成硅質機制砂改性劑。改性劑的濃度為5%，推薦摻量為膠凝材料總和加石粉質量的1%～1.5%。在不增加聚羧酸減水劑摻量的情況下，硅質機制砂改性劑可以有效地增大硅質機制砂混凝土的初始坍落度，降低混凝土的30min、60min坍落度損失，另外其對強度的影響較小。硅質機制砂改性劑由于分子結構存在帶正電結構，依靠靜電作用可以有效吸附在顆粒表面，依靠分散作用和吸附絡合作用使得混凝土具有良好的和易性。

藥品、食品、化妝品等的安全問題已嚴重制約了社會的和諧發展，而其安全問題除了涉及政府監管及企業的誠信外，質量標準的界定也是一重要因素。然而有效質量標準的建立常常滯后于社會需要，這除了技術或儀器設備的問題外，用于分析檢測的高效分離材料的開發應用是一急需解決的問題之一。本成果成功有效的開發出一高聚物凝膠色譜柱分離材料及其色譜預裝柱，并在多種抗生素的質量分析、純度分離等方面取得成功應用。該高聚物凝膠色譜柱分離材料具有均勻的粒徑，并有優異的耐壓強度、所需的孔徑分布，可耐受不同的pH條件和水或有機溶劑，在大多流動相條件下都可使用和試用，特別是在頭孢類藥的聚合物雜質的分析、分離上，不僅靈敏度高，分析時間短，且可用常規色譜儀器完成。

利用自主開發的HE型高選擇性吸附劑，采用高溫變壓吸附技術，從6#溶劑油、重整抽余油等原料中選擇吸附分離正己烷/正庚烷/正辛烷，生產高純度正己烷、正庚烷和正辛烷（≥99%）等產品。該技術填補了國內吸附法生產高純度正構烷烴產品的技術空白，如果得以工業化可提升我國生產高純度正構烷烴產品水平，打破高純度正構烷烴產品一直依賴進口的被動局面。