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南方科技大學
南方科技大學 廣東省
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過渡金屬催化的不對稱環異構化

2021-04-13 00:00:00
云上高博會 http://www.c05ze3x.xyz
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所屬領域:
化學化工
項目成果/簡介:

成功發展了Rh(I)-SegPhos-PCy3催化體系,首次實現1,6-聯烯-炔不對稱環異構化反應,該反應通過新穎的5-exo-dig環化,可高效、高選擇性制備一類具有氮雜5/6環系產物。值得一提的是,該反應也可適應于聯烯末端含環狀片段的底物,可一步制備高度挑戰性的5/6/6或5/6/5環系產物,在復雜天然產物和藥物合成中具有潛在的應用價值。

在此基礎上,他們對該反應機理進行了系統的理論計算研究。結果表明,該反應經過一條不同尋常的環化途徑,即Rh正離子作為π酸活化炔基,經5-exo-dig環化形成5/3并環Rh卡賓中間體,隨后經一系列擴環、Rh輔助的C-H鍵活化/烯基異構化、C-C鍵活化、還原消除等過程完成催化循環,得到目標產物。在該過程中C-H鍵活化/烯基異構化過程是決速步驟,同位素標記實驗也證實了這一點。該研究不僅首次實現了Rh(I)催化的不對稱聯烯-炔環異構化反應,展現了Rh(I)獨特的催化活性和應用價值,理論計算研究也為此類反應提供了新的認識,為新的催化體系的設計提供了依據。


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