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一種手性環氧化合物的高通量光譜檢測方法

2021-04-13 00:00:00
云上高博會 http://www.c05ze3x.xyz
關鍵詞: 手性環氧
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項目成果/簡介:

手性環氧是一類重要的中間體分子,能夠轉化成多種手性官能團。然而,文獻中還沒有針對環氧的光譜手性檢測方法。蔣偉課題組利用獨立發展的“內修飾分子管”( Chem. Commun.   2015,   51,  15490;  Chem. Commun.  2016 52,  9078;  J. Am. Chem. Soc.  2016 138,  14550),通過氫鍵和疏水效應在水中實現了對手性環氧的識別。核磁滴定、熒光滴定與等溫量熱滴定等實驗結果都證實“內修飾分子管”在水中與環氧分子之間存在較強的鍵合。同時,X-射線單晶衍射、核磁滴定等實驗結果證實了氫鍵的存在。手性環氧通過氫鍵將手性信號傳遞給了非手性但有紫外吸收的“內修飾分子管”,誘導產生了紫外圓二色(CD)信號。通過CD信號的強度和正負性,可以實現絕對構型的歸屬和ee值的測量。該方法具有環境友好(溶劑是水,“內修飾分子管”能夠回收)、響應速度快(30 ms)、可以實現實時監測、適用于高通量檢測等優點。該方法首次實現了只含環氧的手性化合物的光譜檢測,并被成功應用于真實的不對稱環氧化反應,獲得了與手性色譜方法相類似的結果,在不對稱環氧化的前期條件篩選研究中具有廣闊的應用前景。

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